1982: Talking Back to the Night

1986: Back in the High Life

1988: Roll with It

1990: Refugees of the Heart

1997: Junction Seven

2003: About Time

2008: Nine Lives

15岁时，温伍德成为史宾赛·戴维斯乐队成员之一。在创作并录制了歌曲“给我一些爱”(Gimme Some Lovin')和“我是一个男人”（I'm A Man）后，他和克里斯·伍德（Chris Wood）、吉姆·卡帕尔蒂（Jim Capaldi）、戴夫·梅森（Dave Mason）一起组建了Traffic乐队。

1960年代后期，温伍德和梅森成为吉米·亨德里克斯的密友。在梅森举办的一个聚会上，亨德里克斯第一次听到歌曲“沿着了望塔走”（All Along the Watchtower），当晚他们就一起在伦敦的一个录音室录制了亨德里克斯版本。这首歌后来收录在专辑《电子女儿国》（Electric Ladyland）中。

1969年，温伍德为乔·科克尔（Joe Cocker）的单曲“朋友们的帮助”奉献了精彩了电子风琴的伴奏。之后，他为土司与梅托乐团（Toots & The Maytals）的《Reggae Got Soul》专辑和嚎叫野狼的《伦敦嚎叫野狼演唱会》（The London Howlin' Wolf Sessions）担任键盘伴奏。

1969年，温伍德和埃里克·克莱普顿、金格·贝克、吕克·格雷奇（Ric Grech）成立了“盲目诺言乐队”（Blind Faith）。乐队共发行了一张唱片《盲目诺言》（Blind Faith），只维持了很短时间就解散了。克莱普顿在巡回演唱会后离开了乐队。剩下的三人成立了“金格·贝克空军乐队”（Ginger Baker's Air Force）。新的乐队又吸引了克里斯·伍德、菲尔·西蒙、哈罗德·麦克奈尔和格兰姆·邦德的加盟。然而，这支豪华阵容组成的乐队是维持时间也不长。

不久以后，温伍德开始录制独唱专辑。后来他邀请了克里斯·伍德、吉姆·卡帕尔蒂联手录制这张新专辑，这张专辑也因而变成Traffic乐队的回归专辑，命名为《John Barleycorn Must Die》。温伍德也经常说《John Barleycorn Must Die》专辑的作品就是他一直希望的Traffic乐队的作品风格。

由于音乐追求的不同，Traffic乐队于1974年解散。1977年温伍德开始录制他的个人专辑。1980年专辑《Arc Of A Diver》和1982年专辑《Talking Back To The Night》都获得了成功。两张专辑中都在英国录制，所有的乐器都由他一人演奏。1986年他在美国录制了专辑《Back in the High Life》。同年，他的单曲Higher Love在公告牌排行榜登上冠军。以上专辑都是由Island唱片发行的。

在商业上获得成功后，温伍德转到维京唱片，发行了专辑《Roll With It》和《Refugees Of The Heart》。他还和吉姆·卡帕尔蒂一起发行了专辑《Far From Home》。他在维京唱片的最后一张专辑名为《Junction Seven》。

1994年，卡帕尔蒂和温伍德重组了Traffic乐队，并发行了专辑《Far From Home》，并举行了一次演出。

1995年和1996年，温伍德录制了新专辑《Reach for the Light》，是电影《小狗波图》（Balto）的配乐。

1997年，温伍德发行了专辑《Junction Seven》，并在美国举行巡演。

2003年，温伍德发行大碟《About Time》。